Странное дело происходит в тихом уголке Нью-Йорка под названием Сонная Лощина. Там, спустя долгие годы после войны за независимость, неожиданно появляется Икабод Крейн. Он должен был погибнуть в бою, но вместо этого очнулся в совершенно другом времени. Проблема в том, что его пробуждение словно сняло какую-то печать, и вместе с ним вернулся старый кошмар - тот самый Всадник без головы, которого Крейн когда-то победил ценой собственной жизни.
Теперь этот мрачный призрак снова рыщет по округе, сея смерть и ужас. Икабоду, человеку из прошлого, приходится объединиться с местным офицером полиции Эбби Миллс, чтобы разобраться в этой путанице. Им предстоит не просто остановить очередную серию убийств, а докопаться до причины, которая связала их судьбы и вновь выпустила древнее зло на свободу. Получается история не столько о борьбе с монстром, сколько о попытке исправить ошибку, последствия которой догнали героя спустя целые столетия.